Самая большая проблема, с которой столкнется Вася - это прием платежей на сайте от иностранных клиентов. Большинство платежек требуют, чтобы был комбо, когда страна регистрации компании, счета в банке и резидентство директора совпадали. Таким образом Вася сталкивается с проблемой, что если он резидент РФ, то он может открыть компанию в той же Эстонии или ещё где-то, но подключить полноценно платежку типа Stripe или Paysera у него не получится.
Особенно когда речь идет о B2C карточных платежах платежки/банки очень боятся фрода и предъявляют довольно высокие требования к сабстансу, т.е. к физическому присутствию и работе компании. В итоге для тех кто покрупнее всё это решается тем, что нанимается номинальный директор из местных, регистрируется компания, делается сабстенс с открытием офиса и размещением секретаря. Но, для Васи, как для стартапера, это может быть слишком накладно, потому что по тому же Кипру открытие/сабстенс/бухгалтерия будет выходить более 20к евро по году, не забывая ещё о том, что Васе нужно будет ещё отчитываться по КИК в РФ, что тоже будет стоить денег, т.к. отчетность прийдется аудировать.
При этом релокейт сейчас не гарантирует, что у Васи не будет проблем с банками/платежками из-за его РФ паспорта.