Обычно пора уходить, когда от работы больше раздражения, чем удовлетворения. Или если работаешь не один год и пришло понимание, что нового опыта уже не идёт. Я считаю здоровой практикой ходить хотя бы раз в год на собеседования и понимать чего стоишь на текущем рынке.