Trello очень любят за простоту, которая идет от небольшого набора функций. А Jira это уже продукт из семейства ALM (application lifecycle management).

Как правило поэтому Trello больше заходит бизнесновым юнитам в компании (маркетинг, продакт менеджмент), а в разработке чаще всего встречается Jira-подобные продукты.

Есть как и адепты ставить джира для маленьких команд, так и трелло с кучей плагинов для больших. Есть варианты систем, которые дают плюсы и той и другой системы внутри одного инструмент, это например Кайтен - https://vc.ru/flood/36075-pochemu-dodo-picca-stala-ispolzovat-kaiten-vmesto-svyazki-trello-i-jira, тоже имеет смысл посмотреть и попробовать :-)