Тут все зависит от конкретного повода для подарка и финансовых возможностей дарящего этот подарок. Естественно, на свадьбу кладут в конверт больше всего, особенно близкие родственники: родители, бабушки/дедушки, дяди/тети. На День рождения, скорее всего, у вашей семьи уже есть традиция сколько дарить. Судя по отзывам на форумах, на обычный День рождения во многих семьях дарят 3-5 тысяч рублей, на юбилей 5-10 тысяч. Новый год, 8 марта, 23 февраля — это такие праздники, на которые будет уместен и обычный подарок и денежный. В большинстве случаев, денежный подарок по таким поводам следует вручить, когда с выбором обычного подарка все критично. По сумме тут уместно положить в конверт чуть меньше, чем на День рождения, к примеру до 3-х тысяч рублей. Но, опять же, помните, что подарить 500 рублей будет уже совсем не хорошо. Если финансовые возможности сильно ограничены, лучше сделать подарок своими руками или купить коробку конфет.
Тут очень индивидуальный вопрос. Мы на День Рождения дарим 5 тыс., на юбилей 10 + букет красивых цветов или какой-то другой приятный подарок.
А я очень люблю обычные подарки. Есть в них что-то такое душевное.