В общем, перебирая бесконечное число планеров, таскменеджеров и прочих штук для планирования, я понял, что мне ничего не подходит. Вернее что-то подходит для отдельных сфер или направлений, а хотелось бы работать в одной среде, и по личным делам и целям, и по своим проектам.
Google tasks + tasksboard.app (для использования на десктопе). Работает ровно так, как нарисовано на картинке.