Ищите похожие на свои проекты и изучайте шрифты, которые используют другие специалисты. Так вы сможете определить, гарнитуры каких стилей лучше смотрятся в определённой тематике. Изучайте не только понравившиеся работы. Будет полезно понять, какие шрифты кажутся неподходящими и почему. Чтобы процесс стал ещё увлекательнее, составляйте свой список «плохих» и «хороших» шрифтов для различных по тематике проектов.
Определить - несложно. А вот как добиться, чтобы найденный на сайте шрифт в точности воспроизвести в текстовом документе? Например, в ворде, шрифт такой есть, но на бумаге выглядит иначе - толще, а легкий вариант отсутствует?
Тут скорее нужно разделят - на сайте / на картинке
На сайте лезь в исходный код. А вот если скрин/приложение/реклама - уже лезь в распозновалки ... и то конечно же это вообще не панацея а скорее лишь подбор аналогов.
Про определялку в фотошопе не знал - надо потестить