Например, начальник планирует изменить стратегию компании, и вам, как его другу, необходимо поддержать его, даже если вы считаете этот шаг рискованным. Если проект провалится, вы окажетесь в сложной ситуации, когда нужно либо разделить с начальником ответственность, либо осуждать его действия. И тот, и другой выбор негативно скажется как на дружбе, так и на вашей карьере.
Ну не знаю, дружить с руководством мне кажется надо, вообще понятие дружба очень растяжимое, думаю просто все дружеские отношения должны быть вне стен офиса