Все зависит от человека, кто-то начиная получать четверть от зарплаты сразу бросает работу, сжигает мосты и живет в кайф. А кто-то продолжает работать на дядю за 2-3 минимальных оклада и параллельно тянет на себе два/три относительно прибыльных бизнеса.
Надо определиться в своих желаниях, но одно могу сказать точно, если помимо лени еще есть весомые причины уйти с работы, и нет каких-то весомых обязательств вроде ипотеки/семьи на шее, то надо валить, в таких случаях жизнь не заканчивается утратой работы, а вот работа может закончить жизнь.
          По фрилансу сложно сказать, надо понимать относительную стабильность реального дохода(не цифры из головы, а на бумаге как есть), потенциал сферы и т.д, после этого убрать весь свой интерес и воодушивленность, а уже потом противопоставлять работе. Ибо если фриланс заключается в одообразном скучном занятии, то себя будет трудно самому себя заставлять и это быстро надоест, став той же, самой, ненавистной работой, ток при этом еще и по карману ударит.К тому же, очень часто, желание пересиливает здравый смысл.                    Вообще, как и сказал выше, каждый случай уникальный и дать какой-то серьезный совет по общим фразам, это как лечить человека без анализов- сущая лотерея, либо придется целую книгу писать "самолечение для чайников"...