Если у него есть уже успешный опыт, всегда собирайте рекомендации, люди все равно врут поэтому позвоните тем людям, с которыми он раньше работал, и узнайте как он работает из-за рубежа, пока он путешествует. Я знаю таких ребят, но я бы не сказала, что они путешествуют, они не меняют местоположение каждые две недели, они живут там по 3- 6 месяцев. Это полноценный удаленный разработчик, а не тот, который находится в интенсивном путешествии на одну-две недели. И чаще всего, эти ребята супер-эксперты, и умеют успевать свою работу, и просто находятся где-нибудь в Таиланде, и периодически ездят там куда-нибудь в сторону Вьетнама, и так далее, по Юго-Восточной Азии.
Я несколько лет работаю удаленно. проблем с вовлечённостью или коммуникацией с командой не возникало. Кроме того, недавно переехала в другую страну и по-прежнему работаю с клиентами. Я - частный интернет-маркетолог, совместно с партнёром развиваем сервис для удаленщиков udalenka24 ру с вакансиями , а также ведем блог о переезде в Турцию)))
У меня немного другая история. Я работаю как ИП и клиенты привыкли что я с каждым встречаюсь офлайн, решил переехать в другую страну, но не хотелось терять клиентов) В итоге я никому ничего не сказал и переехал, но перед этим с клиентами старался встречаться реже, так скажем подготавливал их к переезду. В итоге потерял только одного из десяти. Тут подробнее рассказал об этом - https://youtu.be/FijsUFMenvc Кому интересно, welcome.