Интернет полон статей о том, как именно самозанятым выдавать чеки клиентам за свои услуги, но быстрый поиск не находит ничего про случай, когда самозанятый сам выступает клиентом и покупает что-то у компании или ИП для собственного бизнеса. Контрольно-кассовая техника не применяется при осуществлении расчетов в безналичном порядке между организациями и (или) индивидуальными предпринимателями.
Применять аналогию подхода тут сложно, но, исходя из формулировок закона, получается, что чек нужен, а значит нужна и касса.