Выпишите в план развития навыки, которые сотрудник будет развивать в следующий период и порекомендуйте материалы для изучения — статьи, книги, блогеров, курсы (как платные, так и бесплатные). А вот конференции сами по себе ничему не обучают — они предназначены для обмена опытом, нетворкинга и получения новых идей. Не лишним будет напомнить, что оплачивать обучение своему сотруднику — нормально.
Связывать его с целями бизнеса, учитывать интересы всех сторон, ставить конкретные достижимые цели и регулярно сверяться с прогрессом :)