В начале 2000-х годов Престон-Вернер бросил изучение компьютерных наук в колледже Харви Мадд, чтобы стать Java-разработчиком. В 2003 году, оставшись без работы, он решил основать Gravatar, платформу, которая позволяла пользователям WordPress создавать уникальные аватары на сайтах и делиться ими. Четыре года спустя Gravatar был продан компании Automattic. Вскоре после этого Мадд переехал в Сан-Франциско, чтобы присоединиться к Powerset, поисковой системе на естественном языке.