Перед началом раунда A, скорее всего, у вас не будет элементов интерфейса, которые увидят пользователи. Но уверен: на этом этапе понадобятся API-дизайнеры. Это очень важно, иначе при создании API можно что-то потерять. И вот здесь уже можно начинать задумываться о найме первого дизайнера.
К началу раунда B стоит подумать о том, как собрать полноценную команду. Когда у вас работают 10–15 разработчиков и вы только нанимаете первого дизайнера, ему будет некомфортно. Он привык работать в команде с другими дизайнерами.