В 1914 году он окончил университет со степенью бакалавра и устроился на должность посыльного в брокерскую компанию Newburger, Henderson & Loeb за 12 долларов в неделю. В обязанности молодого сотрудника, помимо непосредственных, входила работа с котировочной доской — он должен был отмечать на ней курсы акций и облигаций. Грэм трудился не за страх, а за совесть, и его усилия не остались незамеченными — в 26 лет он становится партнёром компании. Теперь, помимо зарплаты, ему положены 2,5% от прибыли компании, и Бенджамин действительно достоин этих денег: несмотря на то, что 1919 и 1921 годы были непростыми для мира финансов, Грэм удерживает компанию на плаву. Тогда он вывел первое и, как оказалось, главное правило — «чем глупее и непонятнее поведение рынка, тем проще на нём заработать профессиональному и умному инвестору».