Не люблю оставлять "негативные" отзывы о стартапах, т.к. считаю, что любое начинание лучше, чем бездействие. Но, автор летает в облаках и как многие новые СК выходящие на рынок грозятся его перевернуть (что зарубежные, что российские). Я как человек имеющий опыт в этой сфере больше 10 лет, могу сказать, что Вы не видите много подводных камней и рассуждаете, как дилетант.

 
1) Автор не сильно разбирается в вопросе страхования, например "Там она разбила новую машину и получила 107% от её стоимости. Я офигел, когда услышал эту историю — я в России получил 70%.", есть риск GAP (не снижение размера страховой выплаты, застраховал на 1 млн = получил 1 млн.), просто это опция стоит денег. Как она получила 107% очень интересный кейс, никогда не слышал, чтобы когда-либо страховая выплата была больше страховой суммы, это что-то из области фантастики. 

Дальше рассказ про 8 выплат в декабре, при старте продаж в ноябре, я даже не знаю, как это сравнение назвать. 

2) Автору рекомендую очень сильно изучить рынок покупателей своих продуктов (например, поработать страховым агентом), либо пообщаться с действующими страховыми агентами, желательно из таких СК, как Росгосстрах, Ингосстрах, РЕСО. Ориентир на молодую аудиторию это в основном ипотечники, где придется бороться с банковским каналом продаж. Более взрослая аудитория - это люди которые еще боятся покупать онлайн и им милее страховой агент или офис страховой.  

3) Хороший пример это Тинькофф страхование, который вышел на рынок в 2013 году и с учетом его эко-системы и амбиций у него не получилось покорить рынок физиков. Да, он хороший среднячок, но это успех за 7 лет работы. И многие я думаю не в курсе, но с 2019 года Тинькофф страхование запустил агентскую сеть, т.е. можно сделать вывод, что модель "диджитал" в классическом страховании не сработала в той мере, как сработала в банковской сфере.

4) Автор рассказывает про рынок 20 млрд $, но сам пока работает только на рынке страхование имущества физ лиц, а это извините 80 млрд. рублей (или 4% всего рынка страхования РФ по данным ЦБ РФ за 2018, за 2019 еще данных нет). Дальше он рассуждает о росте рынка на х5. За счет чего х5 рост будет, если сам автор начал выход на рынок с демпинга? Для понимания рынок страхования 2008 - 555 млрд. руб., рынок страхования 2018 - 1 479 млрд. руб., т.е. рост за 10 лет - почти х3. Тут надо отдать должное, горизонт планирования в 120 млрд. $ он не указал. Но не забывайте, что рост рынка это - корпоративный сегмент (ключевой драйвер) и физики, если их благосостояние растет (соотвественно, экономика процветает). В стране нет культуры страхования и первым делом при кризисе это статья расходов идет под нож. 

5) "Звучит как обвинение жертвы, и я не хочу винить Калви — но, видимо, у него партнёр не тот был. Я понимаю, почему так произошло и он оказался в одной лодке с неприятным партнёром. Я в лодке с приятным партнёром." - автор либо лукавит, либо ему стоит изучить опыт Альфа групп в акционерных конфликтах. 

6) "Я сооснователь этой компании. У меня есть доля в ней, но она находится в процессе юридического оформления. Сейчас мы решаем, как комфортно и правильно оформить её для всех, в том числе для меня." - тут я думаю скорее всего есть соглашение, где прописано, что в случае успеха идеи, автор получит долю, если проект не выстрелит, доли никакой не будет. 

PS. Автору желаю удачи в новом проекте и быть более критически-осторожно настроенным на этот рынок. 

PPS. При сохранении такой модели бизнеса, как описана выше, ставлю, что 2020 будет год "пылесоса", 2021-2022 год убытков. После чего проект закроется/передаст портфель в Альфу или же изменит ценообразование и станет как все.