монетизация возможна двух видов:
1) вы контролируете процесс обучения - и берете предоплату или по подписке - деньги с ученика
2) берете деньги с автора за лид. в большинстве случаев это цена первого урока.

а то что вы описали это вариация эскроу-сервиса, но чтобы быть уверенным в том что обучение было - вам все равно нужен доступ к тому каналу по которому происходит обучение. Просматривать видеозаписи skype или переписку в мессенджере - ну это вообще из области фантастики.