1) Как замечали ранее, обучение в возрасте 40+ это конечно сложнее чем в 20 (куча факторов - не буду перечислять), но основная проблема иная - признание и трудоустройство. Не будем привирать, с этим весьма сложно, у многих в возрасте 30+ уже встаёт разговор о переходе на позиции менеджерского направления. В том же США ведутся исследования проблемы программистов в возрасте 50+ «Куда они деваются». Понятно что IT относительно молод, но факт проблемы карьеры в этом возрасте - на лицо. 24 летний Руководитель Отдела собеседует 56 и 22 летнего джуниора, при том что в коллективе 20-35 средний возрост, кого примут?
2) Очень важна самостоятельная работа (как и во всем обучении - а в программировании особенно). Факт обучения и свободная программа хороша, но и выбрать своё направление надо суметь - Frontend тянуть в 50+ как пример осложнено тем, что он весьма быстро пополняется новой информацией, в курсе которой тяжело быть на регулярной основе - затруднительно. Java / C++ это мамонты которых надо суметь ещё съесть. Не каждый сможет, да и тем меньше наверное понимает зачем ему это будет нужно, тем более в наших реалиях.
3) Для каждой задачи должны быть соответствующие инструменты, так вот, что там iMac делают? Рендерят / рисуют графику? Осваивание ещё одной программы...