"например, у специалиста есть удобный инструмент для автоматизации рутины, и ему кажется, что новый подход всё сломает."
Любопытно, что дальше рассмотрение идёт только в ключе "как бы теперь этого специалиста убедить сменить инструмент". Почему не рассматривается вариант, что agile-коуч был неправ и это ему надо сменить внедряемый инструмент на тот, которым пользуется специалист? Проявить гибкость :)