У меня похожая ситуация была - в 33 года решил уйти в айти из чахлой отрасли письменных переводов.

Лови инсайты (НЕ "инсайды" ёпт!)

1. Убедись, что хочешь именно в айти. Айти обычно про то, чтобы сидеть в кресле перед монитором по 8 часов в день, оперируя абстрактными понятиями и символами (если, конечно, метишь в спеца, а не в манагера). Не ведись на "престиж" профессии - он преувеличен, и есть способы зарабатывать сравнимые деньги с меньшими усилиями (в мире вроде растёт спрос на рабочие специальности, а ещё есть digital-маркетинг, свой YouTube-канал и т.д.). Как ты правильно заметил, цена стратегических ошибок после 30 довольно велика.
2. Девопс/не девопс, а ТОЧНО нужен нормальный английский (важно читать и писать, а устный - дело третье).
3. Если рассматриваешь программинг, я бы посоветовал JavaScript, Go или Python. До изучения языка или одновременно с ним, обязательно прокачай базовую алгоритмику и структуры данных - без них могут пустить только в верстку, а это давно уже не круто, и даже не "айти".
4. Курсы - только если с баблосом всё в порядке. Я не пробовал, если честно, но судя по отзывам, обычно это трата денег и времени. Подход к обучению - индивидуальная штука. Мне, например, всегда удобнее получить общую картину и структуру знания из хорошей книги, а потом добивать детали практикой и гуглом.
5. Терпение и труд - слова не сильно модные, но классика жанра. Я первое время фигачил по 4-6 часов 4-6 дней в неделю. Готовься, что первую работу сможешь найти только через год-два с начала обучения - зависит от таланта и усилий.
6. Готовься, что относиться к тебе поначалу будут предвзято, настороженно, свысока, а иногда просто как к куску говна. Сохраняй оптимизм.

Удачи)