Судя по истории и 8 лет опыта создания своего тур агентства с нуля... Тебе точно не стоит идти в IT как разработчик или сисадмин... А вот проджект менеджмент в IT можно, это не управление командой на прямую, этим занимаются тимлиды, а ведение проектовв.

Если все же выбор пал именно на технаря, то стоит очень очень хорошо подумать. Т.к это сидячая монотонная работа. А может быть просто хорошие маркетологи были которые продали идею вайтивайти? Без аналитического склада ума вообще делать нечего. Писать код или делать что то по мануалу и обезьяна сможет, а искать компромиссы, находить решения имея ряд исходных данных, анализировать как реализацию так и запросы заказчика и учитывать все наложенным ограничения, работать с контекстом, нужно учиться долго и нудно. Оно тебе надо? =) 
Если да, wellcome! Делай пет проджект, изучай проф литературу, постоянно эксперементирцй, посещай или смотри лекции, общайся с другими разрабами, найди ментора, устройся джуном куданибудь.

Но перед этим определись с векторном куда хочешь идти (у самурая нет цели, только путь). Не финансово, а профессионально, только после этого финансово, в ИТ очень большой разброс в цене, так и хороший и плохой спец может стоить одинаково...

P.S. Всё вышесказанное является субъективны мнением, основанное на личном опыте и субъективно восприятии реальности.