Gmail, yandex, telegram да и еще куча специальных сервисов (типа futureme.org, emailfuture.com, future-mail.org) умеют отправлять письма по расписанию. А вот про сервис Passmywill от российского разработчика - https://techcrunch.com/2011/10/02/passmywill-is-a-will-for-your-online-assets-and-passwords/ (2011 год, может уже этот сервис сам умер за ненадобностью).
А вообще, идея так себе: во-первых, забыл/заболел/нет интернета/какие угодно еще причины и вся твоя рефлексия/чьи-то грязные секретики/бабки отправились адресатам, потом будет неловко. А во-вторых, как вы можете гарантировать, что не воспользуетесь пользовательским контентом в своих целях?