В теории может, но это зависит от конкретного брокера, платформы. Представьте, что вы купили акции, установили SL, но на следующий день получаете ГЭП. Стоп вполне может сработать не на указанном уровне, а по первым котировкам, поступившимся в начале сессии. То же может произойти при резком росте волатильности.