Чехов-гимназист — не отличник и не пай-мальчик, он часто хватает тройки, даже за сочинения. Дважды Антона оставляют на второй год, в 3-м и 5-м классах. Это, впрочем, не удивительно, поскольку учеба тесным образом совмещалась уже с работой.«Первую половину дня мы, братья, проводили в гимназии, — вспоминал Александр Чехов, — а вторую, до поздней ночи, обязаны были торговать в лавке по очереди, а иногда и оба вместе. В лавке же мы должны были готовить и уроки, что было очень неудобно, а зимою, кроме того, было и холодно: руки и ноги коченели, и никакая латынь не лезла в голову».