Тут уже полностью моя вина и неопытность. Когда я арендовал VPS сервер, я выбрал Debian 10, и думал, что это ни на что не повлияет, однако это оказалось не так: начиная с отсутствия нужной версии Python (3.10+), до неимения нужной версии pytesseract (на локальной машине 5.3.0, а на сервере 3.0.0). Из-за последнего и началось интересное: распознавание идёт несколько иначе, и нужно было либо править, либо убирать часть уже написанных алгоритмов.