У Рона большой опыт как руководителя, так и предпринимателя, он прошел через два поглощения и два IPO. До присоединения к команде DocuSign, Рон был соучредителем и президентом Boku (LON: BOKU), платформы мобильных платежей, где он руководил продуктом, маркетингом и развитием бизнеса. До этого Рон был вице-президентом по продукту в AT&T, а еще раньше — генеральным директором и соучредителем сети Digs Network (купленной позже компанией iDrive). Рон — автор и изобретатель более 70 патентов и входит в совет директоров офтальмологического отделения UC San Francisco, That Man May See.