Основателем данного праздника по праву считается американский системный администратор Тед Кекатос, который увидел рекламу компании Hewlett-Packard в журнале, в которой благодарные клиенты одаривали цветами системного администратора, установившего им новые принтеры. Кекатос, который тоже недавно установивший несколько принтеров той же модели, решил создать специальный день, посвящённый профессии системного администратора. Первый праздник дня системного администратора, устроенный Кекатосом, пришёлся на пятницу 28 июля 2000 года. Это был скромный пикник на природе на окраине Чикаго, в котором приняли участие сотрудники небольшой компании по производству программного обеспечения. С тех пор появилась традиция отмечать день системного администратор в последнюю пятницу июля.