В двухтысячных, после создания нескольких шедевров, режиссер начал снимать картины с молодым и перспективным актером Лео Ди Каприо. Хотя тогда он уже прославился, сыграв в «Титанике», Скорсезе продолжил раскрывать талант актера. Так появились «Банды Нью-Йорка», «Поймай меня, если сможешь», «Остров Проклятых» и другие фильмы. Долгожданный «Оскар» Скорсезе также получил уже с Ди Каприо — в 2007 году Мартин победил в категории «Лучший режиссер» за картину «Отступники».