Выпуск пакета особенно значим благодаря прекращению поддержки 32-разрядных систем и прослойки WoW64, которая используется для запуска 32-разрядных программ в 64-разрядной Windows. Также поддержка операционных систем Windows Vista и Windows Server 2008 прекращена. В следующей версии (3.5) планируется прекратить поддержку Windows 7, Windows 8, Windows Server 2008 R2 и Windows Server 2012. Таким образом, в Cygwin 3.5.0 будут поддерживаться только Windows 8.1, Windows 10, Windows 11, Windows Server 2012 R2, Windows Server 2016, Windows Server 2019 и Windows Server 2022.