О, с чем-то из этого сама сталкивалась
Сложно бывает вырваться из заложенных обществом ожиданий

Например, планируя нашу поездку на Камчатку я специально не смотрела ни одной фотографии, ни одного видео. Только карты и текст и аудио, чтобы не было завышенных ожиданий, а потом разочарования от того, что получил вид не "как на картинке". Я очень боялась разочароваться, поэтому старалась ожидать как можно меньше. И каждый день повторяла мантру - погода может быть говно, внезапно, в любой момент она обосрет все планы, поэтому имей запасной день-два. (В итоге все было великолепно - и виды, и погода тоже)

Сейчас ездили в отпуск и мне отчаянно хотелось проехать на велосипедах по побережью. Нет, я могу позволить себе взять тачку, но я хочу велосипед. Когда встречаешь некоторое непонимание в глазах друзей на рассказ об (планируемом) отдыхе, начинают закрадываться сомнения - а не дурак ли я? Главное действительно понимать, чего хочешь ты! А не твои подписчики в нельзяграме.

Планируем ехать в Приисковое. Уверена, 99% людей даже не слышали что это и где. То же самое объяснить почему я еду кататься по пояс в снегу по цене путевки на мальдивы, очень сложно.

По поводу планирования и денег. Последний раз был очень удачным на мой взгляд - я планировала (то есть взяла на себя существенную часть геморроя), муж заведовал финансами (то есть взял на себя вторую часть забот). Он не думал куда мы едем, я не думала как мы платим. В итоге - оба разгрузились.

И да, с кем ехать - это приоритет №1
Нет лучшего способа обосрать себе отпуск, чем взять туда "не того" человека.