Ну, например, когда у тебя есть нагрузка, а не dev окружение. caddy подойдет только для случаев, когда прилетает 2-3 запроса в минуту. Да и то не всегда, т.к. ttfb у caddy около 1,5 секунд. Envoy/nginx/apache около 500 мс.

Мало фич. У nginx настолько огромная база знаний, что никакому веб серверу не догнать в обозримом будущем. Про плагины вообще молчу. На nginx работают многие стриминговые сервисы.