Очень мало к сожалению расписано про саму жизнь в Калининграде.
В свое время даже раздумывал о переезде и было предложение от компании ТС.
Город приятный интересный, много крутых тем связанных с менталитетом, атмосферой. Много костелов, органных концертов и водных видов развлечения (гребля \ регаты \ катеры).

Но есть и печаль - на мой взгляд область там куда интереснее города. Сам город погряз в рекламах кредитов и быстроденег. Очень много наружней рекламы. Город маленький, движухи мало, если привыкли к Москве. Баров и кафе действительно предостаточно, причем с приятным ценником и качеством, однако в основном в центре. Последний раз там был в предверии ЧМ, весь город был в стройке. Возможно сейчас получше.
По климату:
Зима действительно мягкая.
Однако много дождей и море холодное (я купался, но местные не рискуют обычно, купаются 1-2 неделю в году).
В целом как-то так. Переезжать я не стал. Но Калининград очень люблю.
Люблю за областные дорожки с высаженными деревьями вдоль пути, немецкими старыми деревушками. Прекрасной природой на побережье. И не плохими дорогами =)

(P.s.: в итоге на тот период выбрал Бали)