Здравствуйте, Евгений. Действительно, сначала гостю нужно отправить заявку на бронь, и только после этого он сможет написать вам. Это системное ограничение. Если после обсуждения условий гость отменит или не оплатит бронирование, за такие случаи мы не исключим объявление из программы проверенного жилья.
Если вам нужно освободить дату в календаре, так как гость съехал раньше, вы можете обратиться к нам через раздел Помощь https://support.avito.ru/request/986?eventData[contextId]=117: проверим такую возможность.
Что касается синхронизации календарей и сбоев, каждый случай рассматриваем индивидуально. Пожалуйста, напишите подробности по ситуации нам в лс или попросите сделать это гостя: проверим, в чём дело и как это можно исправить.