Законом не запрещено работать с ИП, как и ИП работать только с одним ООО. Если договор составлен корректно, все условия отношений заказчик-исполнитель выполняются и ИП на допросе в налоговой будет утверждать, что он действительно ИП, а не "сотрудник-ИП". То вам не стоит беспокоиться.

По поводу тренингов. У нас к счастью нет такого опыта, как и у наших клиентов, и мы надеемся, что никогда не будет :)