1. Как уже говорили выше, сфера web программирования.

2. Где искать не посоветую, так как не встречал более менее хорошей площадки.

3. Все зависит от того, что должно быть ещё не сайте кроме калькулятора. Сам функционал калькулятора со всеми выгрузками и отчётами на мой взгляд будет делаться по времени около 2-3 недель в сумме. Это дизайн, бэк, фронт и верстка. А по сумме тут уж кого найдете. Минимум 50к.

4. Нужены:
Дизайнер - все рисует и отдает вам макеты
Бэкендер - пишет серверную логику калькулятора, все что для него необходимо, и выгрузки
Фронтендер - отображает серверную логику непосредственно на сайте
Верстальщик - делает что бы все было красиво

Как правило, если найти нормально бэкендера, то он и фронт сможет сделать. Но нужен будет верстальщик.
Если найти нормального фронтендера, то он в теории сможет и сверстать. Но нужен будет бэкендер
Либо можно найти фуллстека который и бэк сделает и фронт и сверстает.
Единственное, скорей всего, придется отдельно искать дизайнера.

Если найти нормальных людей, то результаты друг друга они поймут, так как постоянно с этим работают и сталкиваются и знают необходимый минимум. Да, если найти человека который до этого ничего подобного ранее не делал, только окончил курс и пытается проверить свои силы, то с ним будет сложно, потому что он не будет знать с чего начать.

Ну и да, как говорили выше нужен будет тот кто умеет продвигать сайты. Это как правило тоже отдельный человек.

5. Если что, то я могу посодействовать в написании бэкенд части и фронта. Но не фуллтайм