Здесь игра "пронесет-не пронесет", скорее "не пронесет". Лучше передать надоевшее дело тем, кто будет искать возможность и резервы длярасплаты с кредиторами, а при ее отсутствии действовать по закону о банкротстве "кхм"-мне-"кхм". Но вы правы в том плане, что долги ИП неотделимы от личности ИП, а долги ООО - от сущности самого ООО, если нет причин для "прокалывания корпоративной вуали" (кстати, оформление на бомжа рвет эту вуаль в клочки). Изучать этот риск тоже моя работа.