Компания среднего размера, предполагаем, будет «допиливать» систему. И рано или поздно – с помощью своих разработчиков. В первую очередь обратите внимание на технологический стек. На рынке СЭД сейчас представлены четыре основные технологии: .NET, Java, Python и «1С». Чтобы не получить у себя «зоопарка», целесообразно выбирать систему на используемой вами технологии и с самого начала включать в команду проекта собственных разработчиков. Если вы понимаете, что объем доработок будет большим, желательно предварительно изучить архитектуру. Есть примеры, когда после выбора СЭД в процессе доработки ее функциональности специалисты сталкивались с ограничениями архитектуры. Поищите на «Хабре» или аналогичных ресурсах описание проблем, с которыми сталкивались разработчики в процессе доработки рассматриваемых вами СЭД. В меньшей степени обращайте внимание на возможность гибкой настройки системы. Зачастую доработка программного кода «ломает» настройки, сделанные с помощью самой системы.