Фицджеральд часто исследует личные отношения своих персонажей. Его самый известный роман «Великий Гэтсби» полностью посвящен этой теме. Главный герой, Ник Каррауэй – беспристрастный персонаж, от лица которого рассказывается вся история, сам переживает незначительные отношения. В то же время большинство других персонажей состоят в серьезных отношениях, которые заканчиваются трагически. Гэтсби, например, влюблен в Дейзи, но она замужем за Томом. У Тома, в свою очередь, есть роман с Миртл. В итоге Миртл погибает, за ней следует и Гэтсб, а Ник остается размышлять о бессмысленности их жизней. У читателя остается ощущение пустоты: любовь оказывается разрушенной, и в итоге персонажи остаются ни с чем.