Поделюсь своим опытом использования.
1. Mail.ru. Как и многие начинал с мэйла. В основном использовал как почту для всякого спама и т.д., но их дизайн (до редизайна) был и остается самым лучшим. Не только всё просто (пытался маму научить пользоваться Gmail, без шансов) но и крайне быстро (хотя новая версия в Firefox у меня дико лагает). Один минус, то что это Mail.ru. Мало того, что всякое г.... идет вместе с ящиком, типо моего мира, так еще, когда у мамы заблочили ящик не смог его восстановить, вообще никак (особенно мне нравится вопрос «какие фильтры вы использовали?» среднестатистическому пользователю Mail.ru). Приложение на iOS из всех официальных самое топовое для меня. Из плюсов еще это популярность, все точно знают mail.ru и вряд ли кто-то ошибётся, как бывает с gmail.ru. Рекламы много. Плюс бардак в настройках, какие-то настройки для новой версии, какие-то для старой, постоянно переключаются, но в будущем допилят. Спам переодически пробивается, плюс всякие уведомления от самого мэйла.
2. Gmail. Начал пользоваться где-то в 2011, но так и не смог привыкнуть. Раньше шустро работал, сейчас средне. Если у вас не было почты до Gmail, то да, вы быстро привыкнете, но вот после Яндекса и Mail.ru, все будет непривычно. Из плюсов это конечно безопасность. Приложение для iOS жесть, весит раза в два больше Яндекса и Mail, так еще и задумчивое чрезмерно. Про андройд ничего сказать не могу. А так Gmail это определенный стандарт. Антиспам работает отлично.
3. Яндекс. Моя основная, точнее почта для домена. На данный момент лучшее для меня. Шустро работает, приложение норм. Из минусов... как сортировать контакты по фамилии? Все сортируется по имени, жутко бесит. Раньше можно было выключать рекламу в почте, потом она стала выключать на несколько месяцев, теперь возможность отключать исчезла вообще. Вот и всё. Антиспам работает отлично.
P.S. Еще есть outlook.com ( бывший hotmail), приходилось им пользоваться. Дизайн на любителя, многие нужные письма попадают в спам, настройки вообще мрак, еще и «outlook.com» крайне тяжело понять человеку, который не в теме. Зато удобное управление алиасами присутствует. Иногда долго открывается. А так как постоянную почту никому не советую, привыкнуть тяжело, а пока разберёшься во всех перипетиях настроек...
Когда-то давно пытался пользоваться Wunderlist, но честно говоря не очень понял зачем. В повседневной жизни использую связку календарь + напоминания (caldav через Яндекс). В календаре все, что имеет точную дату, в напоминаниях несколько списков, в которые добавляю все остальное. Через веб-интерфес могу добавлять новые задачи, все быстро синхронизируется. Что может Wunderlist, кроме конечно довольно приятного дизайна, что не может календарь и напоминания на iOS?