Кейс моего заказчика, которого считаю отличником обновления. Вот как он выстроил эту работу:
смотрит бесплатные обучающие вебинары по новинкам версий и задает вопросы;
всегда делает резервные копии системы;
проводит обновление системы сразу на новую версию (к слову это всего 1 раз в квартал и занимает не более двух часов);
аттестует своих администраторов по новинкам.
Всегда в срок и быстро. Точно так же — четко и без сбоев — работает и подшефная ему система.