Мой опыт, именно как менеджера "с той стороны" противоположный

"Очень тяжелый переход после пилота на платную программу"  - если условия приняты и согласованы заранее, то нет.... вообще нет проблем.
Наоборот, бесплатные услуги в продакшене напрягают, так как инструмента влияния на поставщика нет.

Если стоимость в момент перехода стоимость услуги оказывается как "крыло от боинга", то все идет по другом. Есть кейс, где все понравилось, но после пилота оказалось проще взять одного оператора, который с сайтов подрядчиков вбивает данные в систему....  ну не стоит в РФ оператор 50к $ в месяц....

Про "пилоты" - человек со стороны заказчика очень не хочет затрат с провалом.  Потому  и хочет пилот и запуск только после отметки "ОК"
Вовлеченность слабо коррелирует со стоимостью - она коррелирует с нужностью продукта.
Обычно если решение спущено "сверху" получает невовлеченность, если инициатор тот, с кем вы работаете то проблем нет.

Более того, надо понимать что у наемника есть "+" мотивация - реальные достижения и  "-" провалы.  Есть еще промежуточный вариант (очень не редкий)  отчитались о успехе, чтобы не показывать провал.