Риски - сплошь и рядом.
Опытные фрилансеры уровня Senior - абсолютно не ваша аудитория по той причине что вы им не нужны, т.к они загружены задачами, проектами вперед не на один месяц и уровень оплаты достаточно высок.
Ну а Middle / Junior или Junior переходящий в Middle - срыв сроков как минимум либо слив с проекта. К тому же даже если вы на своей стороне реализуете полноценный ЭДО, то у большинства фрилансеров либо желания не будет на коротких итерациях заморачиваться, либо нет ЭЦП и т.д и т.п.
Проводить CastDev никакого смысла нет, достаточно опубликовать на всех фриланс биржах пару,тройку задач одним спринтом с пару итераций и вы поймете какая это боль поймать коннект, потратить время на коммуникацию и т.д , а в процессе может пойти все не так как хотелось бы и зачастую так и случается.
Для крупного холдинга оптимальный выбор это взращивать свою аутстафф команду резерва, а не в виде таск биржи, которую можно делегировать между компаниями.