Нельзя делать платным то, что когда-то было бесплатным. Пользователи сожрут. Впрочем, сама идея  мне тоже нравится, но запускать надо  было на старте.

А 10$ готовы? А 100? Почему вы оценили услуги именно в такую цену? И даже если лично вы готовы заплатить сколько понадобится, то вряд ли на это готовы все пользователи. При том что ценность сервисов вроде Телеграма это именно количество пользователей.

Потому что в эпоху становления IP - мессенджеров (и вытеснения sms, mms) брать деньги с пользователя было дурным тоном. А мессенджеры вообще воспринимались как вспомогательный способ коммуникаций.
И всякие там Skype, Tango, а потом уже Viber - боролись за то чтобы продаться подороже. Ведь за каждого зарегеного пользователя платили по 10 долларов, если правильно помню. 
А потом появился ФБ и ВК, которые научились монетизировать пользователя круче чем какие-то 10 долларов. В этом контексте жалкий 1 доллар в год или разовый платеж как у тремы выглядят смешно. 
И теперь все эти мессенджеры - отличная платформа для таргетирования и анализа пользователя. Напишите кому-то в вотсап "пойдем сажать картошку", к примеру, поболтайте на эту тему пару минут ... а потом зайдите в Инстаграм и будет Вам реклама картошки или всякой другой колхозной требухи. 
В этом ключе разговоры о Свободе и необходимости монетизации звучат вызывающе цинично. Их можно более-менее серьезно воспринимать только в свете набирающего силу очередного скандала вокруг Цукерберга и других монстров вампиризма личных данных. А еще вероятнее - чтобы "собственная рекламная платформа" не выглядела слишком уж броско. Ведь Соблазн велик: полядра активных пользователей, хранимая на своих же серверах вся переписка, PR модель в виде постоянного "противостояния сатрапам". В общем, тут солнце "Свободы" может и закатиться. 

Я может не очень понял, а что вам мешает пользоваться Телеграмом без шелухи? Ну не используйте стикеры, гифки, рассылки, статусы, сторизы (что за сторизы в телеге кстати?) и подписки.
И если стикеры и гифки вы можете увидеть против своего желания (хотя не понимаю, в чем проблема), то все остальное-то вообще никто не заставляет использовать.

ну потому что этого будет мало :)

Телега это не мессенджером.
Нужен мессенджером пользуйся WhatsApp он полностью бесплатен.

Это плохо масштабируемая история

Вроде доллар не так уж и много, но ещё одну оплату проводить каким либо способом как то не хочется. Я изза нежелания привязывать карту такси не пользуюсь) а тут ещё приложение. 
А мессенджеры могли бы с операторами договариваться в таком случае, но тогда власти для блокировки могли бы просто ограничить платежные сервисы и все телеге приходится либо недосчитываться прибыли либо отказываться от клиентов.

По-моему в самом начале WhatsApp был просто платным и стоил 0,99 единоразово, я помню купил его кажется ещё на iPhone 3G)

А чего не 50 центов в год?!
Даже подписка на сраный ToDo стоит 4-8 бакосов В МЕСЯЦ!