Я думаю, что такой разговор возможен, если в должностях есть не такая большая разница. Например, консультант или продавец—менеджер, работник—старший работник. В общем небольшая разница в положениях, но при этом человек чуть выше или ниже тебя по должности. С директором или начальником такое не проканает. Тупо боишься перестараться и наговорить лишнего. Мое мнение по крайней мере такое.